石垣市与八重山地区在全年有不同的特色，但也有相应的问题需要注意。
特色时间
与那国潜水：12月-3月
石垣市萤火虫：4月-5月
石垣市海上观星——南十字星：12月末-6月初
石垣市海上观星——银河中心：6月-9月
本文中未涉及任何特色项目。除潜水需要增加与那国逗留日，其他项目均可在石垣岛内行程安排。其中观星均为晚上出发，并不影响旅行行程。海上观星，可以在网上预约当地出发的晚间旅行团，也可以直接在码头的旅行社柜台购买。位于石垣市西南的天文台，也接受晚间预约。
气候问题
台风季：5月-10月，其中8月前后最严重。台风过境会导致3-5天的行程影响。如果计划的行期遇上台风，可能只能取消行程。但根据当地人推荐，最佳到访时间是6月和9月。
强风季：11月-12月。持续的强烈北风会导致持续的离岛（波照间岛、西表岛上原港、鸠间岛、与那国岛）无法通航。在强风季内安排行程，则需要随时根据轮渡状态调整每日行程。
巴士服务
石垣市主要巴士服务由東運輸株式会社提供服务。它的总站位于轮渡码头附近（下图中的红色方块位置）。总站内提供行车时刻表印刷件，以英文与日文两个版本提供，其中日文版内容与网站上提供的相同（在每条线路的“主な経由地”点击可以获得）。旅客可以在总站或者上车时购买单日券（购买起24小时有效，1000日元）以及5日券（购买起120小时有效，2000日元），儿童半价。这些券可用于此公司除了观光巴士外的所有线路。另外，旅客可以在上车时购买机场到轮渡码头的车票，单程540日元，往返1000日元，儿童半价。往返票不设有效期限制。同时，总站提供多项巴士观光服务。
另外，石垣市还有Karry Kanko 巴士，提供往返机场与轮渡码头的巴士服务。此巴士中途不停靠。它在码头的停靠位置见下图中的绿色箭头。如果您刚好需要往返机场与轮渡码头，则此巴士比上者更快、更方便、也更便宜。在上车时售票，单程500日元，往返900日元，儿童半价。往返票不设有效期限制。
西表岛的巴士由西表島交通株式会社提供。相似的，此公司提供有单程票、1日票、3日票。但由于西表岛巴士服务密度低，游客很少需要搭乘。此公司同时提供的出租车服务。
与那国岛巴士由町政府运营，路线时刻表可在网站获取。此巴士为免费服务。
轮渡服务
大多数轮渡服务由两家公司提供。每天早晨和中午，轮渡公司网站会公布当日和当日下午的通航情况。
八重山観光フェリー株式会社：此公司提供网站预约服务。如果提前3天网站预约船票，可以获得一定折扣。这家公司的船票可以在当日内不限时间使用，即可在当日内选择同一条航线不同时间的船。在石垣购票支持各类信用卡。
（有）安栄観光：此公司提供大多数岛的渡轮，同时经营有关波照间岛的渡轮业务。注意：往返波照间与西表岛（大原港）的船票必须在网站上提前预约，而不能直接购买。
这两家公司的船票共享，即是你可以在任何一家公司买到船票后，登上另一家公司的同一时刻的船。同时，这两家公司经营离岛旅行团业务。购票请提前至少20分钟。
小型轮渡高速船分为前侧船舱和后部船舱。前侧较为安静舒适，但摇摆幅度大。后侧适用于怕晕船的乘客，但噪音高。
飞行计划
如果从香港出发，可以选择香港快运的航线。主要优势有：
1 直飞航线。这是少有的可以直飞石垣的国际航班。多数航线需要在那霸中转。如果没有顺便安排冲绳本岛的旅程，则中转会带来较大费用。
2 时间合适。只有周二、周六有航班，且到达石垣的时间为上午。如果不安排潜水时间，则一周时间可以安排全部的行程。或可根据潜水、天气原因，延长3-4天至下一个航班。
3 廉航价格合理。考虑到航程很短，并不需要机上服务。因此廉航可能更符合旅行需要。
酒店选择
由于多数日的行程需要乘坐巴士或者前往离岛，而巴士总站与离岛码头位置非常接近，为了方便每日行程，应选择住在码头附近的酒店，以步行10分钟内为最佳。
笔者住在730纪念碑附近的ホテルWBFマルシェ石垣島。这家店比较适合每个房间1-2人居住。
笔者认为这家酒店的优点有：
- 距离码头很近，5-10分钟可以走到码头。
- 好多服务员精通中文（好像是台湾人），英文能力一般。
- 价格合理。
- 早餐汤美味。
- 会员有咖啡提供。
- 有洗衣房而且几乎不需要排队。洗衣收费200日元（30分钟），烘干100日元（每30分钟）。洗衣粉可从5楼前台免费获取。
- 酒店旁有大量的餐厅，其中酒店对面的“一魚一会”晚间有三味线表演，甚是热闹。
- 酒店靠近石垣岛公设市场。在酒店去码头的路上会路过FamilyMart。
酒店的缺点有：
- 为了环保，默认情况下不会每日清扫房间。门把挂牌时，只会更换毛巾并清理垃圾桶。全面清理需要在5楼前台预约。笔者居住7天，前台告知最多可以预约两次。但如果不执行全面清理，浴袍不会更换，牙膏也不会补充。显然酒店未考虑过长期居住时的需求，希望酒店能直接提供牙膏补充的便利服务。
- 早餐只有7点后才能提供。部分需要早出发的日期，就只能在FamilyMart解决早餐问题了。
- 只有会员订房每天有咖啡券赠送。全天24小时均可以在5楼前台使用咖啡券换饮品。如果订房超过一间，建议分开订房。毕竟注册会员也是免费的。
笔者旅行时，发现码头附近正在修建大量的酒店。在东京奥运时也许就会有更多的选择了。
租车选择
由于行程分散在离岛，且大部分岛屿较小，多数情况下并不需要租车。对于可以租车的情况，在特定的行程日内会给与说明。对于不便租车的人士，亦可选择出租车包车（TAXI貸切），价格比租车贵，但相对更安心，且服务很好。但在离岛，不论租车还是TAXI包车，均需要提前数日预约。
虽然大多数岛均提供了自行车租赁服务，大多数岛屿（除黑岛、竹富岛），由于地形起伏较大，并不很适合自行车骑行。且竹富岛范围小，并不需要自行车。
另外，石垣岛上可以使用滴滴软件呼叫出租车。
每日计划
由于笔者是选择在强风季到访，会将不同的行程以天或者半天为单位进行划分，并根据当日的轮渡情况动态安排。
| 旅程 | 长度 | 自由行 / 旅行团 | 步行距离 | 预约 | 巴士票 (*) | 其它 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 到达 | 需要。可单独购买。 | |||||
| 黑岛半日游 | 半日 | 自由行 | 15公里。可租自行车。 | 建议预约轮渡票。 | 不需要 | 建议在第一天下午安排。 |
| 西表岛半日游 | 半日 | 自由行，有出租车包车或租车。 | 可忽略不计 | 需要提前2周预约出租车包车或租车。 | 不需要 | 建议安排在同一天。上午游览西表岛，下午游览波照间岛。邮局周日不工作。易受轮渡状态影响。 |
| 波照间岛半日旅行团 | 半日 | 旅行团 | 可忽略不计 | 不需要，但推荐预约旅行团。 | 不需要 | |
| 石垣岛西南半日游 | 半日 | 自由行 | 7公里。可租用自行车或使用出租车，但可能并不需要。 | 不需要 | 不需要 | 建议安排在上午。不建议安排在周一。 |
| 石垣岛半周观光半日旅行团（限下午） | 半日，限下午 | 旅行团 | 1公里 | 不需要 | 当有安排沙滩游览行程时需要。 | |
| 石垣岛东半一日游 | 全日 | 自由行，有出租车包车。 | 8公里。可使用出租车，但可能并不需要（未计算在包车内）。 | 需要提前3天预约出租车包车。 | 需要 | 不建议安排在周一。 |
| 与那国岛一日游 | 全日 | 自由行，有出租车包车。 | 7公里 | 需要提前预约出租车包车。需要提前购买机票。 | 需要。如不安排购物，可单独购买。 | 邮局周日不工作。 |
| 西表由布小浜岛一日旅行团 | 全日 | 旅行团 | 可忽略不计 | 不需要，但推荐预约旅行团。 | 不需要 | |
| 竹富岛半日旅行团 | 半日 | 旅行团 | 2公里 | 不需要，但推荐预约旅行团。 | 不需要 | 可延长。推荐参加早晨的团。 |
| 日落 | 自由行 | 2公里 | 不需要 | 不需要 | ||
| 离开 | 需要。可单独购买。 |
(*): 石垣巴士票。只考虑您住在码头附近的情况。建议您将除到达与离开外的所有需要巴士服务的旅程，安排在连续的5天内，以便使用5天票覆盖。您可以在巴士总站或向司机购买车票。
购物相关
除了730纪念碑附近的公设市场，石垣岛上受欢迎的购物场所，可以选择ドン・キホーテ。乘坐巴士“系統①/③/④/⑥/⑩/石垣空港線”在“ドン・キホーテ前”下车即可。店铺营业到深夜，但请注意巴士末班车的时间。此家店铺有当日30000-2000，10000-500的电子优惠券，结账时出示给店员即可。外国游客购物满5000日元可以免税，付款后到免税柜台办理退税。
石垣岛上有多家AEON，我个人推荐MaxValu Yaima Store这家。因为它旁边有Drug Eleven Ishigaki Store大型药妆店，包括SKII等高端品牌有售，并可以免税。东侧不远也有EDON电器行。乘坐巴士“系統①/③/④/⑥/⑩/石垣空港線”在“サンエー前”下车即可。在AEON，外国游客可享受95折，但此AEON店铺不能免税。
购物活动可以在每天晚间自由安排。